El segundo viaje de Cristóbal Colón (salida de Cádiz, 25 de septiembre de 1493 – regreso a Cádiz, 11 de junio de 1496) fue una expedición transoceánica para comenzar la colonización española de América, descubierta por Colón en su primer viaje. En ella comenzó la colonización española de la isla La Española, se pacificó a los indígenas taínos de la isla y, además, se llevó a cabo el descubrimiento de diversas islas, entre ellas las de Jamaica y de Puerto Rico.
El 25 de septiembre de 1493, se inicia el Segundo Viaje de Cristobal Colón y volvió a zarpar, pero esta vez con diecisiete barcos (5 naves y 12 carabelas), y con mil quinientos hombres con dirección a "las Indias" desde el puerto de Cádiz acompañado por el aragonés hermano Bernardo Boyl (Fray Bernardo Boíl, quien iba a cargo de algunos religiosos franciscanos) a quien el papa Alejandro VI ( oriundo de Valencia, España) había dado a través de sus bulas papales todos los poderes pontificios para erigir iglesias, predicar y aplicar las penitencias que encontrará conveniente.
La flota de diecisiete naves partió de la bahía de Cádiz en el amanecer del 25 de septiembre de 1493 tomando rumbo a las Islas Canarias. Allí tenían previsto hacer una parada para reponer agua, alimentos y recoger algunos animales. El 2 de octubre llegaron a Gran Canaria y el 5 a la Gomera.
Dos días después, es decir, el 7 de octubre partieron a buscar la ruta que les llevaría a las Indias. Cristóbal Colón distribuyó entre los capitanes de las naves un pliego cerrado con el itinerario que sólo debería de ser abierto en caso de que alguna tempestad o catástrofe los separase del grueso de la expedición. El almirante guardaba celosamente sus secretos con el objetivo de que no le surgiese competencia en su proyecto. Quería para sí todo el monopolio marítimo y comercial, pero al final, pasados unos años esto fue imposible de mantener.
Siguieron navegando rumbo al norte, encontrándose con otra gran isla, a la que llamaron Santa María de Guadalupe. Fondearon y desembarcaron buscando el contacto de los lugareños, pero estos en su gran mayoría huyeron hacia la montaña dejando todas sus posesiones y viviendas a merced de los visitantes. Colón, al igual que en el primer viaje, ordenó a toda su tripulación que no se robase ni rompiese nada para no crear mala imagen de los cristianos y que los indígenas confiasen en ellos. En las chabolas encontraron gran variedad de frutas, hierbas y plantas, así como distintas aves y objetos domésticos como camas de redes de algodón, arcos, flechas e incluso una olla que parecía de hierro, cuyo origen no acertaron a adivinar ya que en principio en las tierras hasta ahora exploradas no conocían el metal.
Algunos consiguieron charlar con algunos jóvenes que habían quedado en el poblado los cuales resultaron ser esclavos de los caribes, indígenas caníbales que habían ocupado aquellas islas y atacaban habitualmente el resto de islas caribeñas. Les comentaron a los españoles que ellos no eran de allí, sino de Borinquén, actual Puerto Rico, y que querían irse con ellos ya que cuando se marchasen los caribes volverían y probablemente, tras sacrificarlos, entrarían a formar parte del menú.
El 10 de noviembre, tras un problema con una pequeña expedición capitaneada por el capitán Márquez que se perdió por la isla, retomaron el camino descubridor buscando la Isla Española y encontrándose con más islas a las que fueron poniendo los nombres de: isla de Montserrat, Santa María la Redonda, Santa María de la Antigua, San Martín, Santa Úrsula y las Once Mil Vírgenes, actuales Islas Vírgenes, y San Juan Bautista, actual Puerto Rico.
El 22 de noviembre llegaron a las costas del norte de la Española, concretamente a la península de Samaná, donde desembarcó uno de los indios, originario de esta región, que habían llevado a Castilla y que habiéndose convertido cristiano regresaba para pregonar su nueva religión.
Acompañaron a Colón en su viaje el catalán Pedro de Margarit , jefe militar de la expedición, el navegante Miguel de Ballester, Diego Colón, hermano de Cristóbal, Miguel de Cuneo, Diego Alvar Chanca, Juan Ponce de León, Antonio de Torres, Pedro de Las Casas (padre de Bartolomé de Las Casas), Juan de la cosa, Alonso de Hojeda, y fray Ramón Pané, primer etnógrafo de América.
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